Marcelo,
para generar los ejecutables que van a estar en un servidor Linux necsito generarlos en una plataforma Linux? es asi? y vos me aconcejas instalarme una maquina virtual con Linux?
Si, asi es.
Una alternativa es crear Harbour en el propio servidor (desde un terminal SSH, como putty) pero eso tiene el grave peligro de que hagas algo erroneo y dañes el software de tu servidor (no se caera el servidor, pero podrias dañar el contenido de tu carpeta de usuario).
La otra opción es usar un servidor Windows, como tu indicas, pero suelen ser más caros que si lo contratas con Linux. Con un poco de práctica, te sentirás muy a gusto trabajando en Linux para construir las aplicaciones FiveWeb.